Desa Gentasari berdiri pada abad ke–18 tepatnya tahun 1885 Masehi, sebelum menjadi Desa Gentasari, dulu masih menjadi bagian atau satu wilayah dengan Desa Paberasan yang dipimpin oleh Lurah atau Kepala Desa bernama Ki Trapati yang saat ini dimakamkan di Desa Kedawung.
Seiring berputarnya zaman dan sesuai dengan kehendak sang pencipta, adalah seorang bernama Ki Dipakarsa yang selanjutnya memimpin desa baru bernama Gentasari dan sekaligus menjadi penatus (Lurah atau Kepala Desa) yang pertama. Pada saat itu Ki Dipakarsa memimpin masyarakat dalam melakukan babad hutan untuk menjadikan sebuah desa, diantaranya di wilayah “Grumbul Gentan” yang dulunya bernama hutan “Alas Cisemut”.
Pada saat melakukan babad hutan bersama masyarakat, terdengar suara “Genta” yaitu sejenis lonceng mainan yang dikalungkan di leher sapi, dan pada akhirnya secara demokratis disepakati untuk diberi nama Desa Gentasari dan Ki Dipakarsa sebagai Lurah atau Kepala Desa Gentasari pertama.
Ki Dipakarsa memiliki semangat juang membangun desa bersama masyarakatnya dengan bergotong royong berhasil membuat saluran irigasi untuk yang pertama kalinya di wilayahnya. Berkat prestasi tersebut, beliau menerima tanda penghargaan dari pemerintah Hindia Belanda Gubernur Tjarda berupa Medali yang akhirnya menjadi sebuah gelar untuk Lurah Gentasari sebagai “Kyai Mendali”. Setelah Ki Dipakarsa wafat, Lurah Gentasari digantikan oleh putera nomor dua beliau yang bernama Wangsawireja alias Bona (nama kecil) yang menjabat dari tahun 1927 sampai tahun 1945 Masehi. Kemudian Pemerintahan dilanjutkan oleh putra keempat Ki Dipakarsa yang bernama Sis atau Arsawirdja, beliau menjabat sebagai kepala Desa Gentasari yang ke–3 (tiga) dan yang paling lama masa jabatanya sepanjang ada lurah di Desa Gentasari tepatnya dari tahun 1945 sampai tahun 1972 (27 tahun).
Pemerintahan selanjutnya diteruskan oleh Ny. Satiyah Joyo Soepono putri dari Raden Wangsawireja dari istri ketiga (garwo selir) sebagai Lurah atau Kepala Desa Gentasari yang ke–4 (empat). Ny. Satiyah Joyo Soepono memimpin Desa Gentasari dari tahun 1972 sampai tahun 1989. Ny. Satiyah Joyo Soepono istri dari Joyo Soepono adalah Trah dari Lurah Trapati di desa Paberasan. Setelah berakhirnya jabatan Ny Satiyah Joyo Soepono di tahun 1988 dilanjutkan oleh keturunan Ki Dipakarsa yaitu Putra dari Bapak R. Soedarman seorang Carik Desa Gentasari dan beliau juga ayah dari Jenderal Soesilo Soedarman yang mempunyai adik bernama R. Parwoto Soedarman yang terpilih menjadi kepala Desa Gentasari ke–5 (lima) yang memimpin dari tahun 1989 sampai tahun 1998.
Kemudian pemerintahan dilanjutkan oleh H.Sodikun Sumomiharjo dari Dusun Rawabaya sebagai Kepala Desa yang Ke–6 (enam) yang memimpin Desa Gentasari dari tahun 1998 sampai 2007. Setelah selesainya kepemimpinan H. Sodikun Sumomiharjo kemudian Desa Gentasari dipimpin oleh kader muda potensial dari kalangan pengusaha jamu tradisional yang bernama Budiarto dari Dusun Bayeman Kidul yang merupakan Kepala Desa termuda pertama di Desa Gentasari dengan usia 35 tahun. Budiarto terpilih menjadi Kepala Desa Gentasari yang Ke–7 (tujuh) dan memimpin Desa Gentasari selama 2 Periode Jabatan yaitu tahun 2007–2012 dan 2013–2019.
Setelah Kepemimpinan Budiarto Selesai, kemudian pemerintahan dilanjutkan oleh Budi Harsono dari Dusun Bayeman Lor sebagai Kepala Desa Gentasari yang Ke–8 (delapan). Sebelum menjabat sebagai Kepala Desa Gentasari, Budi Harsono , beliau merupakan Kaur Keuangan Desa Gentasari yang mengikuti Pencalonan Kepala Desa Gentasari dan terpilih menjadi Kepala Desa pada Pemilihan Kepala Desa Gentasari Tahun 2019.
Daftar Kepala Desa Gentasari
- Dipakarsa ( 1885 – 1927)
- Bona Wangsa Wireja (1927 – 1945)
- H. Arsawireja (1945 – 1972)
- Satiyah Joyo Soepono (1972 – 1989)
- Parwoto Sudarman (1989 – 1998)
- Sodikun Sumomiharjo (1999 – 2007)
- Budiarto (2007 – 2012) dan (2012 – 2019)
- Budi Harsono (2019 – 2025)